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點(diǎn)擊化學(xué)Click Chemistry反應(yīng)原理和應(yīng)用

更新時(shí)間:2022-03-24   點(diǎn)擊次數(shù):3165次

點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry),又譯為“鏈接化學(xué)"、“動態(tài)組合化學(xué)" (Dynamic Combinatorial Chemistry)、“速配接合組合式化學(xué)",是由化學(xué)家巴里·夏普萊斯(K.B. Sharpless)在2001年引入的一個(gè)合成概念,主旨是通過小單元的拼接,來快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強(qiáng)調(diào)開辟以碳-雜原子鍵(C-X)合成為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法,并借助這些反應(yīng)(點(diǎn)擊反應(yīng))來簡單高效地獲得分子多樣性。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)(Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition)。點(diǎn)擊化學(xué)的概念對化學(xué)合成領(lǐng)域有很大的貢獻(xiàn),在藥物開發(fā)和生物醫(yī)用材料等的諸多領(lǐng)域中,它已經(jīng)成為目前最為有用和吸引人的合成理念之一。

點(diǎn)擊化學(xué)的理念最早來源于對天然產(chǎn)物和生物合成途徑的觀察。僅僅憑借二十余種氨基酸和十余種初級代謝產(chǎn)物,自然界能夠通過拼接上千萬個(gè)這一類型的單元(氨基酸、單糖),來合成非常復(fù)雜的生物分子(蛋白質(zhì)和多糖)。這一過程具有明顯的傾向性,即“樂于"借助形成碳-雜原子鍵,來完成這一復(fù)雜的拼接。這一思想對于藥物開發(fā)和合成具有很重要的意義。

現(xiàn)年67歲的夏普萊斯教授因在不對稱催化合成反應(yīng)研究方面作出的杰出貢獻(xiàn),2001年成為諾貝爾化學(xué)獎得主,現(xiàn)為美國加利福尼亞州斯科瑞普斯研究所主席化學(xué)教授。他的最新一項(xiàng)研究“點(diǎn)擊化學(xué)",代表該領(lǐng)域新的研究思路。



Figure 1. Click chemistry labeling

標(biāo)準(zhǔn) CuAAC 反應(yīng)

疊氮化物和炔烴可以在標(biāo)準(zhǔn) CuAAC 反應(yīng)中互換使用,因此任何一種都可以用作標(biāo)記底物或標(biāo)記用于檢測步驟。 一些生物分子對用于催化標(biāo)準(zhǔn)點(diǎn)擊反應(yīng)的銅量敏感。 特別是,諸如 GFP 和 R-PE 之類的蛋白質(zhì)表現(xiàn)出降低的熒光,并且核酸可以在高銅環(huán)境中變性。



用于無銅反應(yīng)的 DBCO 炔烴

DBCO 試劑可用于在不使用重金屬催化的情況下與疊氮化物修飾的目標(biāo)進(jìn)行點(diǎn)擊反應(yīng)。 DBCO 反應(yīng)是活細(xì)胞表面標(biāo)記的理想選擇,還可以最大限度地減少對 GFP 或 R-PE 等熒光蛋白的損害。


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